Ted se vrací z noci, kterou strávil s Robin a najde sklíčeného Marshalla, držícího snubní prstýnek od Lily. Lily odjela na výtvarný kurs do San Francisca, a jediným řešením byl rozchod. Marshall se s tím velice téžce vyrovnává a Ted, Robin a Barney se mu snaží pomoct na jeho bývalou snoubenku zapomenout.
Marshall se pomalu vyrovnává s odchodem Lily a na řadu přichází Barney. Zaváže se Marshalla naučit jak správně žít. Vezme ho do pár barů a prozradí mu nějaké ze svých triků. Marshall se snaží, ale Barney ho vždy s něčím předběhne. Lily se vrátí po hrozném Léťě zpět do NY. Vrátí se zpátky k Marshallovi?
Fotografie může mást. O tomto se přesvědčíme v tomto díle, který začíná fotografií přátel a Tedových rodičů. Pohoda a spokojenost, kterou lze z fotografie vyčíst, zde bohužel zrovna nevládla. K této fotografii se vážou 3 příběhy o společné rivalitě Marshalla a Lily, večera Barneyho s Tedovým otcem a otevřeností Tedovy matky k Robin.
Barney má novou teorii: architekti jsou sexy! Ted má mnoho práce a nevěnuje tomu pozornost a Barney převezme jeho identitu, aby si svou teorii potvrdil. Skutečně zabrala a není tedy důvod jít domů. Jenže když se potom Robin dozví od náhodné holky v baru že "Ted Mosby, architekt" je super chlap, vydá se tomu udělat přítrž.
Lily již nemůže nadále bydlet ve svém bytě, a tak zajde za Barneym. Ta mu za střechu nad hlavou musí hrát maželku, když se bude Barney chtít zbavit náhodných známostí z předchozího večera. Marshallovi chybí být v páru, a tak se rozhodne dělat tyto věci se svým kamarádem, který se zdá to bere jinak.
Ted příjme Lily, jako sekretářku v jeho firmě a tam zjistí, že Lily krade věci zlým lidem a snaží se tak napravit Tedova šéfa. Barney si vzal do hlavy, že sbalí Marshallovou učitelku, které očividně schází sex, a proto dává studentům špatné známky a Barney chce ji i Marshallovi pomoct.
Marshall pozná v kavárně Chloe, která má podle Teda a Barneyho "bláznivé oči" . Marshall jim nevěří a chodí s Chloe dál. Lily se s tím těžce vyrovnává, a rozhodne se zabránit tomuto vztahu. Barney dostane novou přezdívku, kterou nemůže snést, a která se rozšíří všude, včetně baru.
Lily s Marshallem se rozhodnou narychlo uspořádat svatbu v Atlantic City, jenže jim v cestě za štěstím stojí pár překážek. Kamarádi se doví o Barneyovém problému s hazardními hrami, ale když vyhraje peníze na poslední možnost mít svatbu, nikomu to nevadí. Vezme si tedy Lily Marshalla?
02x09 Robin Sparkles-Slap Bet / Robin Zářná-Fackovaná
20.11.2006
Každý má tajemství. Jenže Robin má docela zvláštní a tak se Marshall vsadí s Barneym o facku a Lily se stane fackovací rozhodčí. Ani Ted nenechá Robin na pokoji a je samozdřejmě zvědavý. Na konec své tajemství odhalí, které každého překvapí a náramně pobaví.
Barney se těší na příjezd jeho homosexuálního bratra, který je jeho nejlepším parťákem a vydají se "lovit" do klubu. Barney mu pomáhá s muži a James na oplátku Barneymu s ženami. Vezmou s sebou i ostatní a ti brzy příjdou na to, že James má pravděpodobně přítele, s čímž se Barney těžko vypořádává.
02x11 How Lily Stole Christmas / Jak Lily ukradla vánoce
11.12.2006
Lily najde starou nahrávku z doby, kdy Marshalla opustila, kde Ted o Lily nepěkně mluvil. Ta se naštve a odnese všechny vánoční ozdoby. Jelikož Marshall Vánoce miluje, tak se Ted snaží dát vše dokupy co nejdříve. Barney prožívá Těžké nachlazení a Marshall se vytáhne s dárkem pro Lily.
Robinina sestra má přijet do NY, kde plánuje zažít svoje "poprvé" se svým klukem. Robin se to nelíbí a snaží se jí přesvědčit o opaku. Společně si kamarádi vyprávějí o jejich "poprvé" a proč se vyplatí počkat. Marshall se dozví, co Lily dělala s jejím ex přítelem a to se Marshallovi nezdá.
Vybrat správný okamžik je důležité. Ted se snaží vyhot z práce otravného kolegu, ale kvůli jeho těžké životní situaci stále čeká na ten "správný moment". Barney najde obrázek nahého Marshalla a nabízí Lily peníze, když namaluje jeho nahého. Lily se rozhodne trchu upravit Barneyho "nádobí".
Tradiční sledování zápasu v televizi přeruší vnucený pohřeb. Skupina se rozhodne, že po celý den se budou izolovat od médií tak, aby nezjistili výsledek zápasu a pustí si ho na videu o den později aby nepřerušili tradici. Není to ovšem jednoduché, pokud pracujete v televizi, nebo vsadíte velké peníze.
Ted nestihle letadlo na pracovní pohovor a když se nad tím zamyslí může za to on, když našel v metru starou penci. Od tohoto okamžiku se stanou věci, které mají za následek zmeškání letu. Věci jako Marshallovo zranění, Barneyho vítězství maratonu nebo objevení výprodeje svatebních šatů.
Lily vystupuje v divadle, kde po celou dobu vystoupení Barney trpí a proto se rozhodne Lily utrpení vrátit stejnou měrou. Robin se nelíbí, že většina věcí z Tedova bytu jsou od jeho eX přítelkyň a žádá po něm, aby se jich zbavil. Ted se pak dozví, že její psi mají stejný původ a žádá o dostiučinění.
Marshallovo Fiero se porouchá a v autoservise se dozví, že auto musí do šrotu. Všichni vzpomínají na báječné události, které se konaly v tomto autě jako třeba: Barney, když se učí řídit, Lily s Robin celý vnitřek zašpinily a vymyslely si svou historku, nebo když se Ted s Marshallem ztratili v neznámu.
Ted se má stěhovat k Robin, což se samozřejmě nelíbí Barneymu, a tak vymyslí plán aby mohl celý večer být s Tedem a připadně mu to stěhování rozmluvit. Lily s Marshallem bydlí konečně sami, můžou dělat to co vždy chtěli, ale přesto jim Ted chybí. Robin si samotný večer užívá a přemýšlí zdali stěhování je správná volba.
Marshall chce poklidnou rozlučku se svobodou, jenže to je v rozporu s Barneyho zákony. Za jeho zády objedná do pokoje striptérku, která je dostává do jednoho problému za druhým. Marshall Barneyho už nechce ani pozvat na svatbu, ale po příběhu od Lily, se rozhodne, že Barney bude svědek.
Barney se přihlásí do soutěžě "uhádni správnou cenu", aby se naživo setkal se svým otcem, který je, podle jeho mámy, moderátor této soutěže. Barney vyhraje celou řadu věcí, které věnuje Marshallovi a Lily jako svatební dary a ve finále má v plánu říct, svému otci pravdu o jejich rodinné příslušnosti.
Svatba je již v plném proudu, ale přicházejí spoustu vážných komplikací, které nejdřív Lily zvládá dobře, ale pak se to na ní projeví. Ani Marshallovi nejde nic podle plánu a tak zazmatkuje a oholí si hlavu. Svatba za pár minut a nic není jak má být. Nakonec se přátelé sejdou v zahradě a rozhodnou se podniknout závažný krok v jejich životě.
Ve finálním díle 2. sezóny se ocitneme na svatební hostině Lily a Marshalla, kteří se přes hordy gratulantů nedostanou k jídlu a začínají být zoufalí. Ted s Robin se chystají sdělt lidem velké tajemství o jejich vztahu, které z nich usilovně páčí Barney. Na závěr Lily a Marshall jedou na líbánky a Ted se stane znovu Barneyho parťák.